Shanghai 2018: kun Monfils haastoi ensimmäistä kertaa nuoren Tsitsipasin sähköiseksi käynnessä ottelussa
8. lokakuuta 2018 Shanghaissa, Qizhong Forest Arenan sydämessä, Gaël Monfils ja Stefanos Tsitsipas kävivät upeaa kaksintaistelua, joka piteli yleisön henkeä yli kaksi tuntia. Jännityksellisen ottelun päätteeksi ranskalainen taipuu lukemin 7–6(4), 4–6, 6–4, vaikka oli flirttailut voiton kanssa aina viime hetkiin saakka.
Ensimmäisessä erässä tunsi jännityksen. Tsitsipas, kymmenentenä sijoitettu, otti tilanteen haltuun voittamalla tie-breakin pistein 7–4. Vähemmän jännittyneenä toisessa erässä Monfils pääsi näyttämään parasta tasoaan. Hän onnistui breikkamaan vastustajansa ja käytti tätä vauhtia tasoittaakseen erätilanteen.
Viimeisestä erästä tuli jännityksen huippukohta. Kumpikaan pelaaja ei onnistunut luomaan pysyvää eroa pitkään aikaan. Siitä huolimatta 2 tunnin ja 21 minuutin taistelun jälkeen ranskalainen joutui laskemaan aseensa voittajan, kreikkalaisen, edessä, joka eteni toiselle kierrokselle.
Vaikka Tsitsipas voitti ensimmäisen kohtaamisensa vanhempaa vastustajaansa vastaan, tulos kääntyi Monfilsin hyväksi seuraavana vuonna Sofiassa (puolivälierät: 6–3, 7–6). Tällä hetkellä kahden miehen keskinäiset kohtaamiset ovat tasavahvoja.
